Mezi nejvýznamnější rodáky města Chotěboř lze bezprostředně zasadit Ignáta Hermanna a Zdenka Rykla

Ignát Hermann žil v letech 1854-1935. Byl český spisovatel, humorista a redaktor, který se narodil v Horním mlýnu u Chotěboře. Vyučil se kupeckým příručím. Později pracoval u svého bratra v advokátní kanceláři jako písař, Kdy začal psát glosy a povídky. Od roku 1873 pracoval jako redaktor v nakladatelství Jana Otty. V roce 1882 založil humoristický časopis Švanda dudák, kde vydával většinu jeho prací, některé z nich byli přeloženy do jiných jazyků.

PhDr. Zdenek Rykl žil v letech 1900-1940. Byl malíř, kreslíř, žurnalista. Autor časopiseckých článků, návrhů divadelních her. Narodil se v chotěbořské nádražní budově. Vystudoval dějiny umění a klasickou archeologii na Filozofické fakultě UK. Za život vyzkoušel různé umělecké směry a techniky. Navrhoval i scény pro představení Národního divadla. V roce 1940 ukončil svůj život skokem pod rychlík na Barrandově. Město Chotěboř vlastní druhou největší sbírku jeho děl, kterou můžete navštívit v chotěbořském muzeu.