Podle dochovaných historických pramenů lze předpokládat, že první osada města Chotěboř zde stála už ve 12. století. Název obce vznikl od Chotěborova dvorce.
První doloženým majitelem panství byl Smil z Lichtenburku, kterému patřily stříbrné doly v okolí Chotěboře, ty v roce 1329 koupil český král Jan Lucemburský a udělil Chotěboři jihlavské městské právo, díky tomu Chotěboř povýšilo na královské město. Za vlády Karla IV. Byla Chotěboř prohlášena za věnné město českých královen. Chotěboř zůstala královským městem až do konce 15. století
V roce 1412 obsadil Chotěboř husitský oddíl, který byl o měsíc později obležen katolickými pány a kutnohorskými měšťany, kteří tábority vylákali, zajali a více než 300 z nich upálili.
Na konci 15. století získal do svého vlastnictví Mikuláš Trčka z Lípy, která založil ve městě lázně, špitál, masné krámy, a i několik rybníků. Město se stalo městem poddanským, ve kterém v té době dochází k rozvoji řemeslné výroby.
Od roku 1683 bylo panství ve vlastnictví hraběte Viléma Leopolda Kinskýho, který dal postavit v Chotěboři nový barokní zámek, který obklopoval anglický park. V roce 1836 se stal vlastníkem města i zámku rod Dobřenských z Dobřenic, který vlastnil zámek a chotěbořský velkostatek až do konfiskace v roce 1948. V roce 1992 jim byli pozemky i zámek vráceny.
Po vypuknutí 2. světové války sídlilo v okolí Chotěboře odbojové a partyzánské hnutí, které vyvrcholilo v roce 1945 ozbrojeným protifašistickým bojem.
